Родољуб Анастасов е еден од најзначајните уметници во современата македонска уметност. Тој е роден во Скопје во 1935 година, од татко Славко, кој припаѓа на познатата трговска фамилија Анастасови-Кучуќ. Негов дедо, Петре Кучуќ, активно ги поддржувал гемиџиите во Солун, а неговото име е забележано во Архивот на Македонија. Мајка му, Ефтимија (позната како Ефка) Серафимова, исто така потекнува од трговска фамилија. Таткото на Родољуб, во своето слободно време, посетувал курсеви за сликање во Софија.
Во биографијата се наведува дека „дарбата за уметност ја добил од татка си, а чувствителноста од мајка си. Неговите браќа, Петар и Димитар, исто така покажувале интерес за уметност.“
Во времето на окупација, Родољуб почнал да посетува основно училиште на бугарски јазик, но во второто одделение, во услови на воен конфликт, неговото школување било нарушено. По ослободувањето, продолжил со образование на македонски јазик во основното училиште „Гоце Делчев“. Потоа, заминал во класична гимназија каде завршил полуматура. Неговиот учител по цртање бил Фрчковски, еден од последните познати македонски зографи.
Школувањето го продолжил во „Художественото школо“ во Скопје, во класата на Лазар Личеноски, и предметот акт го посетувал кај Димитар Пандилов. Анастасов завршил Училиште за применета уметност во 1954 година, старо наречено „Мала академија“.
Во 1955 година, станал вонреден студент на Вишата педагошка школа во Скопје, ликовен отсек, каде му предавал Васил Коџоман. Своето прво работно искуство го стекнал во „Декор биро“ во Скопје, каде работел како графички дизајнер.
Во периодот од 1958 до 1962 година, студирал на Академијата за ликовна уметност во Белград. Во 1963 година, бил уапсен во Марибор, Словенија, за „вербален деликт“. Судот во Загреб го осудува за навреда на маршалот Тито и на раководството на комунистичката партија, по што следела двегодишна казна затвор на Голи Оток. Оваа казна била последица на неговото несогласување со политиката на Тито во врска со апстрактната уметност, објавена во тогашниот печат. На 26-ти јули се случил катастрофалниот земјотрес во Скопје, време кога Родољуб не знаел за судбината на своето семејство. Во 1965 година се враќа од озлогласениот остров.
Првата самостојна изложба ја одржал во „Работнички дом“ во Скопје во 1966 година, а веќе во 1967 е повикан да го отслужи воениот рок во Нови Сад. Во 1968 година, се жени со Јустина, својата голема љубов и поддржувач на неговата уметност. Јустина Коштомај потекнува од Велење, Словенија, работи како комерцијалист и одлично совладува повеќе јазици. Истата година почнува да работи како хонорарен, а потоа и како редовен професор во училиштето за применета уметност „Лазар Личеноски“ во Скопје, прво на отсекот текстил, а потоа и на отсекот за сликарство.
