Две работи асоцираат на Плејбој магазинот: Хју Хефнер, и разголените девојки кои ги украсуваат неговите насловни страни.
Сепак, некои познати личности се најдоа на насловната страна на овој магазин за возрасни, иако многумина не очекувале да се појават тука.
Марџ Симпсон
Кога сопругата на Хомер Симпсон во ноември 2009 година се појави на насловната страна на Плејбој, читателите останаа изненадени. Освен што Марџ е во провокативна поза, на цртежите се нашле и крофни. И не, Марџ не се соблекла целосно за Плејбој.
Шенон Доерти
Актерката ја изненади публиката кога се сликаше за Плејбој во 1994 година, во време кога таа ја глумеше невината тинејџерка Бренда Волш во популарната серија „Беверли Хилс“.
Со цел да ја „поправи“ оваа младешка грешка, Шенон повторно се сликаше за Плејбој, и тоа девет години подоцна- 2003 година.
Шарлиз Терон
Актерката од Јужна Африка позираше за Плејбој во 1999 година. Иако Шарлиз, без сомневање, е доволно секси за да се појави на наслованата страна на машки магазин, до тогаш била многу повлечена, и се држела подалеку од скандали.
Шарлиз избегнува да зборува за оваа фото-сесија, и ја менува темата секогаш кога новинарите ќе ја прашаат за тоа.
